方哈儿等人初到上海行李就被偷了，蔡耀湘写的介绍信也被偷走。无奈之下方哈儿只能去赌钱，谁知赌场老板竟是窦月笙。窦月笙安排哈儿在上海住下，哈儿在上海也遇见了故友王竹山。苗正军(杜奕衡 饰)扣押了蔡耀湘的鸦片，蔡耀湘前来求文秀(马京京 饰)帮忙，文秀偷偷的放走了鸦片。白骐(申军谊 饰)向苗正军与文秀设下了圈套，他们因涉嫌倒卖鸦片被捕。王竹山希望方哈儿能加入共产党，但哈儿却表示拒绝。